董其昌生于明世宗嘉靖三十四（1555）年，卒于明毅宗崇祯九（1636）年。董其昌出身贫寒之家，但在仕途上春风得意，青云直上。公元1589年，（万历十七年）三十四岁的董其昌举进士，开始了他此后几十年的仕途生涯。当过编修、讲官，后来官至南京礼部尚书，太子太保等职。他对政治异常敏感，一有风波，他就坚决辞官归乡，几次反复起用。
董其昌才溢文敏，通禅理、精鉴藏、工诗文、擅书画及理论。他是海内文宗，执艺坛牛耳数十年，是晚明最杰出、影响最大的书画家。董其昌的绘画长于山水，注重师法传统技法，追求平淡天真的格调，讲究笔致墨韵，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸。《画史绘要》评价道：“董其昌山水树石，烟云流润，神气俱足，而出于儒雅之笔，风流蕴藉，为本朝第一。”董的绘画对明末清初的画坛影响很大，并波及到近代画坛。一直以来，董其昌的作品都是海内外大收藏家寻觅的目标。
董其昌走上书法艺术的道路，出于一个非常偶然的机会。起因是在考试时书法不好,遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一 ，但嫌其考卷上字写得太差，遂将
《行书诗》轴，明，董其昌书第一改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原 （真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。
董其昌精收藏，曾珍藏董源4幅山水《潇湘图》、《溪山行旅图》、《龙宿郊民图》、《夏山图》，并以“四源堂”名斋，还有精选李思训《蜀江图》、《秋江待渡图》，董源《征商图》、《云山图》、《秋山行旅图》，巨然《山水图》，范宽《雪山图》、《辋川山居图》，李成《着色山图》，郭忠恕《辋川山居图》，江贯道《江居图》，赵大年《夏山图》，赵子昂《洞庭二图》、《高山流水图》，王蒙《秋山图》，《宋人册页》等18幅。从中可以看出，董其昌的收藏足以令其傲视当代。
他的字、画以及书画鉴赏，在明末和清代名声极大。善画山水，远师董源、巨然和黄公望。其画风笔意安闲温和、清新秀丽。他提倡用摹古代替创作。又以禅宗的南北派比附绘画，称“南北宗”。他是尚南贬北，抬高文人画的地位，打击压制和他相抗稀奇的“浙派”。其山水作品，用笔柔和，秀媚有余，魄力不足，缺乏气势，且多辗转摹仿，如《峒关蒲雪图》、《溪山平远图》等，皆为摹古之作。
董其昌走上书法艺术的道路，出于一个非常偶然的机会。起因是在考试时书法不好,遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一 ，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原 （真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。
董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中得出的心得和主张，散见于其大量的题跋中， 董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋 三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享高寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》，《三世诰命》、《草书诗册》、《烟江叠嶂图跋》、《倪宽赞》、《前后赤壁赋册》等。
